James McGregor és Carol Lawson gyermekeként született Skóciában. A Crieffi Morrisos's Academy után beiratkozott a Kirkaldy Főiskola drámatagozatára, későb csatlakozott a Perth Repertory Theatre társulathoz. Majd felvételt nyert Londonban a Guildhall School of Music and Drama iskolába és a kollégiumban Jude Law szobatársa volt. Első tévészerepét 1993-ban kapta a Lipstick on Your Collar sorozatban, melyben egy Elvis rajongót alakított. Első filmvászoni feltünése 1994-ben Robin Williams mellett az Ember a talpán című filmben. Ebben az évben ismerte meg Danny Boyle rendezőt, Andrew MacDonald producert és John Hodge forgatókönyvírót. Elkészítette velük a Sekély sírhant című filmet, mely nagy sikert jelentett Ewan számára. Ezután Peter Greeneway Párnakönyv című filmjében vállalt erotikus tartalmú szerepet. 1995-ben feleségül vette Eva Mavrakis francia látványtervezőt, akit egy tévéfilm forgatása közben ismert meg, 1996-ban lányuk született. 1996-ban ismét együtt dolgozott a trióval: Irvin Weshl Trainspotting című regényét adaptálták vászonra. A filmben egy kábítószerfüggő fiút alakít, a szerep miatt 15 kilót fogyott. A Trainspotting kultuszfilmmé vált az egész világon. A Fújhatjuk, az Élet sója és még néhány jelentősebb és jelentéktelenebb filmszerep után szerepet kapott George Lucas Csillagok háborúja filmsorozatának Obi Wan Kenobi szerepére. McGregornak ezzel gyermekkori álma vált valóra. Rengeteget készült a szerepére, együtt edzett Liam Neesonnal, és tanulmányozta Alec Guiness filmjeit (Ő játszotta az idős Obi Want a Star Warsban), hogy játéka emlékeztessen az övére. Danny Boyle a Part című filmjére Ewant akarta, de a stúdióvezetés Leonardo DiCaprio mellett döntött. A pletykák szerint azóta McGregor és Doyle nem áll szóba egymással. Pár évvel később filmgyártó vállalatot alapított Natural Nylon néven Jonny Lee Miller és Jude Law társaságában. Első filmjük a Nora volt. Később ismét egy amerikai szuperprodukcióban vállal szerepet a Moulin Rouge című filmben, ami Golden Globe jelölést hozott a színész számára. Majd szerepet kapott Ridley Scott A sólyom végveszélyben című filmjében. A következő években alkoholproblémákkal küzdött, de sikeresen túljutott rajta. 2002-ben elvállalja a Young Adam főszerepét, melyben az egyik jelenetben szemből meztelenül mutatkozik. A film hatalmas sikert arat, de az amerikai cenzúra kivágatja ezt a jelenetet a filmből. Ewan nagyon felháborodott ezen, amit szóvá is tett a film londoni bemutatóján. A teljes meztelenség megmutatása nem idegen a számára. Már felfedte bájait a Trainspotting, Velvet Goldmine és a Párnakönyv című filmekben is.